Pour ma part je n'ai encore perdu personne de proche, donc je ne connais pas encore cette douleur.
Je ne veux pas vivre trop vieille, ou en tout cas je ne veux pas vieillir car je ne veux pas devenir un poids et ne plus pouvoir rien faire moi même. Je ne veux pas être assistée. Et si je devais être dans un lit d'hôpital, à être malade et à souffrir, je voudrais me débrancher ou qu'on le fasse pour moi (=> débat pour ou contre l'euthanasie...). Après je préfère l'incinération, ça coûte moins cher et ça prend moins de place après. Quand je pense qu'il y en a qui sont obligés de prendre un mini crédit pour faire enterrer quelqu'un, ça me tue!
Je sais pas si j'ai peur de mourir, je n'y ai pas vraiment réfléchi.
Sinon pour la question depuis quand la mort est triste, je pense qu'elle est triste depuis la montée du christianisme (Antiquité tardive/ début Moyen Age), en relation avec la mort du Christ, que les croyants pleurent.
Pour moi, la vision de la mort a changé à un moment précis de l'histoire. Je ne sais pas si on peut dire que la mort était plus triste, mais en tout cas elle a fait peur et a choqué: je parle de la Peste Noire de 1348, qui a montré aux gens la mort dans toutes ses horreurs: des cadavres partout, la puanteur, une population parfois divisée par deux ou plus dans certaines villes, la peur d'être infecté à son tour...
J'en ai pour preuve qu'après cet épisode, les représentations de la mort deviennent bien plus fréquentes dans les lieux religieux (danses macabres, représentation de l'Enfer, du Purgatoire, et du Paradis...). Mais n'étant pas historienne de l'art, je ne peux pas en dire beaucoup plus...